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Lmwcq'mwcgacetaldeide o mwcwaldeide acetica (nome mwdaIUPAC sistematico: mwdqetanale) è un composto chimico con mwdgformula molecolare CHmwdw3CHO. È la seconda delle mweaaldeidi, dopo l'mweqaldeide formica, ma è la prima aldeide ad avere un mweggruppo alchilico, il mwewmetile, unito al suo mwfagruppo funzionale caratterizzante, il mwfqformile −CHO. Per questo, l'acetaldeide è la prima aldeide mwfgalifatica ad avere atomi di mwfwidrogeno in posizione alfa al mwgacarbonile (quelli del metile).cite-ref-0-2-0[2] A sua volta, questo comporta che sia soggetta a mwhqtautomeria cheto-enolica, dando luogo ad un mwhgequilibrio nel quale è presente il suo mwhwtautomero, l'mwiaalcol vinilico:cite-ref-0-2-1[2]cite-ref-3[3]

CHmwkg3CHO ⇄ CHmwkw2=CHOH mwla mwlq [mwlgKmwlweq. = 6×10mwma−7]

Quest'ultimo, sebbene rappresenti in tale equilibrio una minutissima percentuale, in ambiente mwmgbasico dà luogo all'mwmwanione enolato, che determina molta della sua reattività,cite-ref-02-4-0[4] permettendo all'acetaldeide di partecipare alle importanti mwoacondensazioni aldolichecite-ref-5[5] che, tra l'altro, consentono la formazione di legami carbonio-carbonio.cite-ref-0232-6-0[6]

Siccome la sua mwqgtemperatura di ebollizione è 20,4 mwqw°C, in natura può trovarsi sia allo stato mwraliquido che a quello mwrqgassoso, a seconda delle condizioni ambientali. Nella forma liquida, è incolore, mwrgvolatile ed mwrwinfiammabile, la forma gassosa ha un odore pungente e soffocante.cite-ref-7[7]

Viene prodotta nel fegato dall'mwtqossidazione parziale dell'mwtgetanolo da parte dell'mwtwenzima mwuaalcol deidrogenasi ed è una delle cause dei mwuqpostumi dopo il consumo di alcol, in quanto agisce sul cervello oltrepassando la mwugbarriera emato-encefalica. L'ulteriore ossidazione del gruppo CHO porta alla formazione del corrispondente mwuwacido carbossilico: l'mwvaacido acetico, il quale viene usato dall'organismo come fonte di energia attraverso ulteriori trasformazioni.

Lo IARC classifica la sostanza nel mwvggruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo,cite-ref-8[8] ma solo se associata al consumo di mwwwbevande alcoliche.cite-ref-9[9] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel mwyafumo di tabacco, nel mwyqcaffè, nel mwygpane e nella mwywfrutta matura.cite-ref-10[10]

• Storia

• Produzione

• Utilizzi nell'industria chimica

• Effetti fisiologici

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'acetaldeide fu osservata per la prima volta dal chimico mwawsvedese mwbaCarl Wilhelm Scheele nel 1774.cite-ref-11[11] Venne poi studiata dai chimici mwcqfrancesi mwcgAntoine-François de Fourcroy e mwcwLouis Nicolas Vauquelin nel 1800, e dai chimici mwdatedeschi mwdqJohann Wolfgang Döbereiner e mwdgJustus von Liebig qualche anno più tardi.cite-ref-12[12] Nel 1835 Liebig la chiamò "aldeide" ma il nome fu successivamente modificato in "acetaldeide".cite-ref-13[13]

L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, mwgqacetilene o frazioni idrocarburiche. Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:cite-ref-14[14]

• ossidazione parziale dell'mwiaetilene (mwiqprocesso Wacker);cite-ref-hls-15-0[15] mwjgmwjwmwka 2 CH 2 = CH 2 + O 2 ⟶ ⟶ 2 CH 3 CHO {\displaystyle {\ce {2CH2=CH2 + O2 -> 2CH3CHO}}}

• deidrogenazione catalitica dell'mwkgetanolo; mwkwmwlamwlq CH 3 CH 2 OH + 1 2 O 2 ⟶ ⟶ CH 3 CHO + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + 1/2O2 -> CH3CHO + H2O}}}

• idratazione dell'mwlwacetilene.cite-ref-hls-15-1[15] mwnamwnq

L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:cite-ref-16[16]

• mwqwacido acetico (per ossidazione catalitica)

• mwrqanidride acetica

• mwrwchetene

• mwsqetil acetato

• mwswcrotonaldeide

• mwtq1-butanolo

• mwtw2-etilesanolo (utilizzato per la preparazione del mwuadi-2-etilesilftalato)

In maniera analoga alla mwugformaldeide, può formare un mwuwtrimero ciclico, chiamato mwvamwvqparaldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta mwvgpunto di ebollizione di circa 123 mwvw°C.

L'acetaldeide può inoltre formare un mwwqtetramero ciclico, di formula (CHmwwg3CHO)mwww4, chiamato mwxamwxqmetaldeide o mwxgmeta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, mwxwsublimante a 112mwya °C, utilizzato come mwyqmolluschicida,cite-ref-17[17] e come mwzgcombustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese mwzw drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente mw0qurotropina).

Nel mw2acorpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'mw2qetanolo nel mw2gfegato ad opera dell'mw2wenzima mw3aalcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima mw3qaldeide deidrogenasi.cite-ref-18[18]

L'acetaldeide è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formare mw4waddotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi del mw5aDNA e possibili promotori di mw5qcarcinogenesi).

Essendo più tossica dell'mw5walcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il mw6adisulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.

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• mwazsEtenolo

• mwaz0Sistema MEOS

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «acetaldeide»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acetaldeide

• mwaaiAcetaldeide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it. URL consultato il 2 febbraio 2022 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2022).

• citerefbritannica-com(EN) William H. Brown, acetaldehyde, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.